Od samého začátku své kariéry v UFC se McGregor projevoval jako odvážný, odvážný a ambiciózní bojovník. Svým vítězstvím si získal nejen srdce fanoušků, ale překročil i tradiční pojetí profesionality. Conor raději nejednal podle pravidel stanovených organizací, ale podle svých vlastních. Tento přístup nevyhnutelně vedl ke konfliktům s UFC a jejím prezidentem Danou Whitem. Jedním z prvních velkých konfliktů byl spor o povinnosti promotéra. V roce 2016 byl McGregor stažen z UFC 200 poté, co se odmítl zúčastnit propagačních aktivit, které UFC pořádá pro každou ze svých akcí. Conor poté prohlásil, že se chce zaměřit na trénink a jeho pozornost by neměla rozptylovat reklamní kampaně. Dana White na to reagoval slovy, že nikdo nemůže být výjimkou, ani tak velký bojovník jako McGregor. Konflikt získal široký ohlas, ale nakonec Conor a UFC dospěli ke kompromisu a sportovec se vrátil do organizace.
Dalším kritickým momentem ve vztazích s UFC byl boj proti Floydu Mayweatherovi. McGregor chtěl bojovat podle pravidel boxu, ne MMA, a UFC se ocitlo ve složité situaci. Prezident UFC byl zpočátku k Conorově nápadu kritický, protože to bylo v rozporu se zájmy organizace. Když však bylo jasné, že boj s Mayweatherem přinese obrovské zisky všem stranám, Dana White svůj postoj přehodnotil a projekt podpořil. Konflikt v tomto případě skončil příznivým kompromisem a boj se stal jedním z nejvýnosnějších v historii bojových umění. Další důležitý konflikt, který upozornil na obtížný vztah mezi McGregorem a UFC, souvisel s odmítnutím obhajovat tituly. Conor se stal prvním bojovníkem v historii UFC, který současně držel tituly ve dvou váhových kategoriích – lehké a pérové váze. S obhajobou obou titulů však nijak nespěchal, což vyvolalo nespokojenost UFC a jeho kolegů v oktagonu. Organizace se dokonce rozhodla odebrat Conorovi titul pérové váhy, což bylo podle samotného Ira nespravedlivé. Rozhodnutí zasadilo McGregorovu vztahu s UFC významnou ránu a jejich vzájemná důvěra byla narušena. McGregor často veřejně kritizoval UFC a dokonce obvinil organizaci, že dostatečně nepodporuje své bojovníky. Požadoval větší odměnu za své boje a větší respekt za své zásluhy. Conor se snažil být nejen bojovníkem, ale také nezávislou postavou ve světě bojových umění, což v jeho vztahu k organizaci vytvářelo neustálé napětí.
Conorovy právní skandály a osobní problémy
Kromě svých konfliktů s UFC byl Conor McGregor také více než jednou ve zprávách kvůli právním skandálům. Snad jednou z nejznámějších epizod byl boj u autobusu v roce 2018, kdy Conor a jeho tým zaútočili na autobus s bojovníky UFC, včetně Khabiba Nurmagomedova. K tomuto incidentu došlo po konfliktu mezi Nurmagomedovem a McGregorovým přítelem Artemem Lobovem. Conor rozbil okno autobusu panákem, což vedlo ke zranění několika bojovníků uvnitř. V důsledku toho byl McGregor zatčen a obviněn z několika bodů. Následně se vyhnul vězení, ale dostal podmíněný trest a musel zaplatit pokutu. K dalšímu vysoce sledovanému právnímu skandálu došlo v roce 2019, kdy McGregor udeřil pěstí staršího muže v hospodě v Dublinu. Podle zpráv muž odmítl pít whisky nabízenou Conorem, která se stala příčinou konfliktu. Incident vyvolal vlnu kritiky proti McGregorovi a video z incidentu se stalo virálním na sociálních sítích. Conor se proto musel za své chování veřejně omluvit a znovu stanout před soudem. Dostal pokutu a incident vážně poškodil jeho pověst veřejné osoby.

Kromě fyzických konfliktů se McGregor také opakovaně ocitl v centru obvinění z agrese a nevhodného chování na veřejných místech. V roce 2020 byl Conor zatčen na Korsice na základě obvinění ze sexuálního napadení, ačkoli obvinění byla později stažena kvůli nedostatku důkazů. Tento incident však opět zpochybnil jeho chování a schopnost ovládat své emoce. Právní problémy ovlivnily i jeho podnikatelské aktivity. McGregor aktivně rozvíjel svou značku whisky Proper No. Dvanáctka, která mu přinesla značné příjmy. Musel se ale vypořádat s právními problémy souvisejícími s reklamou produktu a také s nařčením z nekalé soutěže. Navzdory těmto výzvám byla značka úspěšná a Conor dokázal využít své popularity k propagaci produktů.
Všechny tyto skandály jasně ukazují, že McGregor není klasickým příkladem sportovce, který prostě dodržuje pravidla a usiluje o vítězství ve sportu. Jeho image „bad guy“ nejen přitahuje pozornost, ale také vytváří mnoho potíží, a to jak pro něj samotného, tak pro jeho okolí. Conor opakovaně prohlásil, že je svobodný člověk a nemusí nikoho poslouchat a toto přesvědčení je vidět na jeho chování jak v oktagonu, tak mimo něj.
Conor McGregor je mnohem víc než jen bojovník. Je fenoménem, kulturním fenoménem, symbolem vzpoury a nezávislosti. Jeho konflikty s UFC a právní problémy tomuto snímku jen dodávají ostrost a kontrast. McGregor obratně využívá své úspěchy i skandály k udržení popularity a vlivu. Pro mnohé zůstává idolem a příkladem, navzdory všem rozporům a kontroverzním činům. Jeho konfrontace se systémem, ať už je to UFC nebo zákony společnosti, dělá jeho postavu mnohem složitější a zajímavější než prostý mistr světa. Samozřejmě, McGregor je člověk, který si jde životem po svém. Konflikty s UFC a zákony jsou jen odrazem jeho vnitřní touhy po nezávislosti a svobodě. A přestože jeho cestu často provázejí problémy a skandály, jedno je jisté: Conor McGregor je bojovník, na kterého svět MMA a sport obecně nikdy nezapomene.

